文人之间的交游自古已有之，如春秋战国时惠子的庄子、管仲与鲍叔，但先秦时期的交游多以个人交游为主，今史料所记仅为其两人之间的友谊。
及至汉魏晋，文士交游多以文学团体的集体姿态出现于世人面前，并出现了许多文学团体，如建安七子、竹林七贤、金谷二十四友等，这些文学团体多以友情为纽带，以文学为介质。文士能独立自省，不屈于权贵。
齐梁时期，学者们的交游则愈发频繁，各种文学团体的活动纷至沓来。然与汉魏晋文学团体的卓绝自立不同，齐梁的文学团体往往驱逐于功名、攀附于权贵周围。王僧孺是非常典型的齐梁文士，探知其人，可见普通齐梁文士的交游状况。
王僧孺仕宦于齐梁，更曾官至尚书左丞，与权贵世族的交游频繁更是必不可少。但王僧孺的交游对象并不局限于权贵长官。其交游人物中既有如帝王卿相，亦有仕宦同侪，还有寒士、居士。
与贵族皇室的交游
齐梁皇族对于当时文坛影响深远，大大小小的文学团体及其活动多由两朝皇族倡导。这些文学团体并非仅是一个纯粹的文学团体，其中还有十分浓重的政治色彩，文士们在这些皇族主导的文学团体的庇护抱团形成一股政治势力。
因此，游于此间的王僧孺不仅在文学创作上深受齐梁皇族的影响，人生仕途上亦是如此。
—、与司徒竟陵王萧子良的交游
萧子良字云英，齐武帝萧赜第二子，文惠太子萧长懋同母弟。聚贤、礼佛的爱好使得子良于文士之中声名高扬，然永明十一年欲矫诏自立，事败，文惠太子子郁林王登位。郁林王假以高官厚禄安其心，但对其行为多加拘束，使竟陵王胸中多有抑郁之气不得发，年仅三十五薨。
王僧孺与萧子良的交游始于僧孺二十五起仕之时，入仕伊始，王僧孺便选择了以竟陵王萧子良为首的西邸文学集团，在此文学集团中王僧孺积累了第一笔宝贵的政治资源，结识了文惠太子、任昉、始安王萧遥光、梁武帝萧衍等政治人物，这些人物许多都成了他今后政治生活里的一大助力。
二、与大司马豫章王萧嶷的交游
萧嶷，齐高帝萧道成次子，在萧道成开国之际以军功立身，对萧道成建齐多有所助，建齐后为扬州刺史并封豫章郡王。
王僧孺与萧嶷的交际今仅见于仕宦上，王僧孺此先与丹阳尹王晏交好，为王晏郡功曹，然“六年……晏每以疏漏被上呵责，连称疾久之。上以晏须禄养，七年，转为江州刺史。”可推，在王晏失宠时，王僧孺转投至权位更重的豫章王萧嶷门下为行参军之至永明十年萧嶷病逝。
王僧孺在萧嶷府中所任行参军，按《梁书》可知是“由府主自行任命的低级官员”。那么，王僧孺多半为豫章王萧嶷自行征辟的人员。
王僧孺的这次转投则多多少少体现了齐梁文士交游时的思变性。但这一时期文人们的思变也多是为明哲保身。六朝之政权，更迭易代之频繁，皇权之斗争更是前所未有。
对于依附于权贵的士人而言，思变、易主是明智之选。对于世居显职但此时式微的世族而言，妥协于新朝才能保持显达；对普通士子而言，随着政局的变化不断投奔新主更是常态。
如任昉在刘宋末年至永明初年拜在王俭幕府，但自从永明三年王俭叔叔王僧虔薨逝后，王俭文士集团政治势力削弱，想要求得提携升迁的文士们纷纷出走。永明六年，任昉转投至王俭对立势力竟陵王萧子良门下。
三、与文惠太子的交游
文惠太子萧长懋，字云乔，武帝萧赜长子。文惠太子与王僧孺之交，仅有史籍记载，《梁书》记：“文惠太子闻其名，召入东宫，直崇明殿。欲拟为宫僚，文惠薨，不果。”
僧孺虽未正式成为东宫官僚体系中一员，然其入值于文惠太子薨时的崇明可见太子对王僧孺的信任，王僧孺在文惠太子薨逝之前己然进入东宫核心官僚体系，成为太子的心腹左右。
四、与始安王萧遥光的交游
在萧齐宗室之中，萧遥光是一个值得探宄的人。萧遥光，字元晖，齐高帝萧道成次兄道生之子，齐明帝萧鸾堂兄弟。根据《南史》记载可知，萧遥光有腿疾，高帝因此欲改立嗣其弟，后经武帝萧赜的建议才立遥光。
值得一提的是，隆昌元年，郁林王即位，萧遥光趁此时政局动荡势起，之后助明帝萧鸾谋位，萧鸾登基后十分倚重萧遥光，萧遥光的权势更大。
南时尚书省伩曹为长官通称，亦称郎中，资历深厚者可转为侍郎。治书侍御史在南朝为专门的弹劾官。
可见在王僧孺与萧遥光的交往之中，其仕宦亦因此得以进步。然王僧孺此时成也遥光，败也遥光，东昏侯永元元年，萧遥光谋反被诛，王僧孺因为萧遥光所举荐之故，被免官赋闲于家。
与仕宦同侪的交游
王僧孺与同僚友人在身份上差距悬殊不大，大家多是真情相交，以文相会，以德服人。诸文士欢时联诗句，悲时传雁书，醒时相唱和，醉后各诉怀，切磋往来，引以为知己。
如天监二年，任昉听闻好友范云卒于任上作《出郡传舍哭范仆射诗》三首，其中“结欢三十载，生死一交情”句可见二人情谊深厚。
同时，这些士人们存有一定的功利心，如吴均《入兰室赠王治书僧孺》便是隐晦的寻求治书侍御史王僧孺推荐。任昉代笔始安王萧遥光作《为萧扬州荐士表》的背后则或多或少有任昉与王僧孺为知己好友的缘故。
一、与任防的交游
据史籍文献记载，与王僧孺交往最密切、影响最深厚的应数任昉。据《梁书》《南史》本传可知，任昉幼而好学，富有文采，“任笔沈诗”中的“任笔”指的就是任昉的文笔。
刘宋时任昉因文笔之长进入王俭文学集团，萧齐永明年间为竟陵王萧子良记室参军，同时与萧衍、谢脒等文士共游于西邸，是萧子良文学集团中最为出名的“竟陵八友”之一。萧梁时，任昉成为萧衍文学集团中出色一员。
任昉与王僧孺永明五年相交，此后共历萧齐西邸的安逸时光，又同沉浮于萧齐皇室的覆灭，萧梁时又复为同侪，至天监七年任昉逝世，两人相交长达二十一年。
在这漫长的二十多年中，两人之间的交往不拘泥在相互间的文学欣赏或仕宦的提携上，任昉敬重王僧孺的德行高洁、学术精深，僧孺尊崇任昉的文章才华、为人高义，两人在思想、学术、藏书、仕宦上都有深厚交集，感情深厚。
二、与王晏、王德元父子的交游
王晏，字士彦，琅邪临沂人。王僧孺起仕便为王晏赏识，《梁书》云：“尚书仆射王晏深相赏好。晏为丹阳尹，召补郡功曹，使僧孺撰《东宫新记》。”
郡功曹一职统领郡内诸曹，掌升迁罢免，王晏委以王僧儒此职，可见对在政治上王僧孺之重视与信任。令王僧孺撰《东宫新记》，可见王晏在文学上对王僧孺的欣赏。王晏对初入仕途的王僧孺有知遇之恩。
王晏之子王德元与王僧孺深相交好，任上王僧儒于王德元宴席上作《在王晋安酒席数韵》，王僧孺在此诗中大胆描摹席间舞女之姿容体态的美好，自己沉迷在宴席的觥筹交错间。
试想，若非主客情谊深厚，王僧孺是不会如此怡然自得的去细赏歌女的容貌与舞姿。成也王晏父子，败也王晏父子，建武四年初王晏父子以谋反之名被诛，王僧孺连坐免官。
三、与庐江何炯的交游
何炯，字士光，庐江漘人。年少即通习《五经》章句。根据《梁书》记载可知，何炯十九岁便出仕任扬州主簿。
何炯于王僧儒之交应为二人同任职于仁威南康王萧绩的天监十年，这时王僧孺为南康王府长史，何炯在王府内历任王府行参军、尚书兵、库部二曹郎、内记室等职，是王僧孺的同僚与下属。
王僧孺为何炯旧妓作《为何库部旧妓拟蘼芜之句》，王僧孺在此诗中将旧妓与何炯放在同一道德标准之下对比，毫无顾忌地谈论何炯“君心逐朝槿”的朝秦暮楚，但两人之间不因此伤大雅，在王僧孺免官后何炯还与曾探望过王僧孺，可见两人感情的深厚。
在这段友谊中，何炯扮演倾听者的角色，天监十年王僧孺被免官之后，王僧孺作约一千五百字长文《与何炯书》，文章字字肺腑，声声泣血，王僧孺将自己入仕宦通达畅快时的意气风发，困顿无助的窘迫，皆一一描述与何炯。
我们虽无从得知千年之前的何炯收到这份书信是何种感情，但从书信结尾处记载何炯曾探望过免官的王僧孺时两人离别时依依不舍的史实来看，两人之间情感互有呼应，极为真挚。