宋代太祖开宝六年，赵匡胤颁下修纂《梁唐晋汉周书》的诏令，由薛居正监修。开宝七年，薛居正等人宣称修书完毕，耗时之短令人疑惑。
《旧五代史》总共卷，与《新五代史》相比数量翻倍。由于修纂时距后周灭亡不远，五代各朝实录保存较为完整。据《宋史?艺文志》所载，宋初保存下来的各朝实录包括后梁的《太祖实录》、后唐的《庄宗实录》等，详实记载了五代历史。
薛居正等人采用了一种“拿来主义”，以《五代通录》为蓝本，各朝实录为底稿，经过摘抄裁剪，形成了《旧五代史》。在修史时，他们参考了《三国志》的体例，对五代分别有纪和传。《梁书》、《唐书》、《晋书》、《汉书》、《周书》等分别有不同卷数。《世袭列传》涵盖了未称帝的割据政权，《僭伪列传》则收录了称帝者。《外国列传》收录了契丹、吐蕃、回鹘、党项等地的信息，最后《志》部分共20卷，详细记述了五代时期的典章制度。
薛居正等人多为五代遗臣，甚至有亲历历史事件的人物，因此《旧五代史》的史料价值极高。然而，由于五代是“天子，兵强马壮者为之”的特殊时期，宋初文臣的学问存在争议。加之修纂时间短促，书中的考据失当、内容杂乱、体例不精等问题频现。书中的封建迷信思想和帝王异相更是引人注目，如朱温、李克用、郭威等皇帝出生时的神秘景象。
在评价上，书中对冯道的评价明显不够深入，未深刻揭示其奸臣本质。对于这种毫无廉耻之人，未能以更具深度的批判态度，使其成为后人的反面典型。这样的评价是否会导致后来的人们效仿，值得深思。
《旧五代史》中的史论内容相对较少，大多来自前朝实录，是本朝人对当时历史的评价，难免会有“为尊者讳”的倾向。因此，史论文字简短、观点不一、前后矛盾之处在所难免。这也使得欧阳修坚信薛居正等人编纂的《旧五代史》是劣质之作，必须重修《五代史》。
在宋代的史学争论中，《旧五代史》备受